- Piazza del Campo. Circundada de dieciséis palacios y dominada por el Palazzo Pubblico, fue citada por primera vez en un documento de 1169. Su actual configuración data de 1300, cuando fue reestructurada conjuntamente con los palacios que la circundan. El Palazzo Pubblico acoge en su interior el Museco Cívico, con preciados frescos y tablas de pintores del siglo XIV al XVI.
- Palazzo Marsili Libelli, construcción del cuatrocientos. Es ahora sede de la Sobreintendencia para los bienes arquitectónicos y ambientales.
- Palazzo del Capitano del Popolo, del siglo XIII. Es de estilo gótico. Fue reconstruido en 1800, y acoge ahora la Facultad de Ciencias económicas y bancarias.
- Palazzo de San Galgano, de 1474.
- Palazzo Piccolomini, de 1470, residencia principal de la potente familia homónima, situado en Via Banchi di Sotto. Fue diseñado por Bernardo Rossellino y se asemeja en buena medida al Palazzo Rucellai de Florencia. En la actualidad, el Palazzo Piccolomini es sede del Archivo del Estado.
- El Palazzo Tolomei, situado en la plaza del mismo nombre, es el único antiguo palacio ocupado en la actualidad por particulares. Existente ya en 1200 fue después reconstruido en la mitad del siglo XIII.
- Palazzo Salimbeni, del XIII-XIV, restaurado en el siglo XIX y desde 1866 sede del Monte dei Paschi di Siena.
- Pinacoteca Nacional, situada en el gótico Palazzo Buonsignori, conserva una grandiosa colección pictórica que comprende toda la pintura sienesa. Aquí se exponen, entre otros tesoros, obras maestras de Duccio da Buoninsegna, Ambrogio Lorenzetti, Simone Martini y Pinturicchio.
- El Duomo, la Catedral dell'Assunta, de estilo románico-gótico, fue construido entre los siglos XII y XIII. El Papa Alejandro II consagró la catedral el 18 de noviembre de 1179. Los trabajos continuaron hasta el 1339, cuando se decidió levantar, junto al Duomo, una nueva construcción, enormemente fastuosa, que se pretendía compitiera y sobrepasase en grandeza a éste. Sin embargo, a causa de la peste que había diezmado la ciudad, fue abandonado tal proyecto, iniciándose en cambio los trabajos para complementar y acabar el Duomo.
La estructura del Duomo no es perfecta ni regular, por cuanto el proyecto inicial varió notablemente con el tiempo. Con todo, puedo considerarse sin duda como una de las más bellas iglesias medievales de toda Italia. En su interior pueden observarse espléndidas obras de arte de más de cuarenta artistas, como el Pinturicchio, Urbano da Cortona, Antonio Federighi, Domenico Beccafumi... El campanario, de estructura románica, fue alzado sobre una antigua torre de los Bisdomini.
- Museo dell'Opera del Duomo, fue construido en el año 1870. Conserva numerosas obras maestras de varios artistas, entre las cuales destaca la "Maestà" de Duccio da Buoninsegna.
- Santa Caterina in Fontebranda, iglesia del siglo XV, cuyo interior está constituido de una nave. Está decorada con frescos que refieren la historia de Santa Caterina. El Santuario Cateriniano, junto a la iglesia, acoge pinturas que representan la vida de la Santa y algunos objectos que le pertenecieron.
- La Fuente Branda, es la más famosa de las fuentes de Siena. Ya mencionada en el año 1081, ha sido remodelada en numerosas ocasiones a través de los siglos.
- La iglesia de S. Domenico, iniciada en 1226 no fue acabada sino dos siglos después, y es una imponente y sobria construcción de estilo gótico cisterciense. La domina un elegante campanario almenado. Su interior es de cruz egipcia en una nave y alberga ricas pinturas rememorando la vida de Santa Catalina.
- La iglesia de S. Francesco, construida en el año 1326 y que en realidad supuso la ampliación de una pequeña iglesia preexistente, fue acabada en la segunda mitad del siglo XV. En el curso de los siglos ha sufrido varias restauraciones. Su interior es de cruz egipcia en una nave. Conserva importantes frescos y otras obras de arte de insignes artistas.
